Manchmal ist die Welt doch viel einfacher als man denkt. Generell besitzt Magento2 im Entwickler-Modus zwei Möglichkeiten zum compilieren von LESS. Entweder mittels Javascript oder, wie mir lieber ist, auf dem Server.
Cache leeren? Ja, stimmt. Aber ein rm -Rf var/cache half mir nicht. Aber warum eigentlich nicht?
Magento prüft beim Laden ob eine neue Compilierung der Less-Dateien erforderlich ist. Möchte man das System dazu zwingend die Less-Dateien unbedingt neu zu compilieren "einfach" alles davon Abhängige entfernen:
rm -Rf pub/static/frontend/*/* var/cache var/view_preprocessedSchon sieht das Layout auf dem Test-System genauso aus wie auf dem eigenen Rechner auf dem das compilieren mittels Grunt angestoßen wurde :-)
P.S. Dazu gibt es auch ein Kapitel in der Doku: http://devdocs.magento.com/guides/v2.0/frontend-dev-guide/css-topics/css_debug.html